아조 화합물
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1. 개요
아조 화합물은 R-N=N-R' 구조를 가지는 유기 화합물로, 여기서 R과 R'는 알킬기 또는 아릴기이다. 아조기는 시스-트랜스 이성질체를 가지며, 빛이나 열에 의해 이성질화될 수 있다. 아조 화합물은 파이 결합의 비편재화로 인해 선명한 색상을 나타내어 염료로 사용되며, 특히 아릴 아조 화합물은 아조 염료 및 pH 지시약으로 널리 사용된다. 아조 화합물은 디아조늄과 방향족 고리의 디아조 커플링, 니트로소 화합물과 아민의 축합, 또는 히드라진의 산화 등을 통해 합성된다. 일부 아조 염료는 유해한 방향족 아민을 방출할 수 있어 안전성 규제를 받으며, 유럽 연합과 대한민국에서는 특정 아조 염료의 사용을 제한하고 있다.
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| 아조 화합물 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| 일반식 | R−N=N−R′ |
| 분자량 | 28.02 g/mol (N₂) |
| 밀도 | 1.41 g/cm³ (액체, 20°C) |
| 녹는점 | -210 °C (N₂) |
| 끓는점 | -196 °C (N₂) |
| CAS 등록번호 | 7727-37-9 (질소) 100-66-3 (아조벤젠) |
| 특성 | |
| 설명 | 아조 화합물은 하나 이상의 아조기(–N=N–)를 포함하는 유기 화합물이다. |
| 색상 | 대부분 선명한 색상을 띤다. |
| 용도 | 염료로 널리 사용된다. |
| 안정성 | 일부 아조 화합물은 폭발성이 있다. |
| 구조 및 결합 | |
| 아조기 | -N=N- |
| 결합 길이 | N=N 이중 결합은 짧다. |
| 이성질체 | 시스-트랜스 이성질체가 존재할 수 있다. |
| 합성 | |
| 다이아조늄 염 | 아조 화합물은 일반적으로 다이아조늄 염과 다른 방향족 화합물의 반응으로 합성된다. |
| 용도 | |
| 염료 산업 | 아조 염료는 섬유, 가죽, 종이, 플라스틱 등 다양한 재료를 염색하는 데 널리 사용된다. 색상이 선명하고 비교적 저렴하여 인기가 높다. |
| 기타 용도 | 식품 착색료 잉크 플라스틱 고무 제품 |
| 안전성 | |
| 독성 | 일부 아조 화합물은 독성이 있을 수 있다. |
| 발암 가능성 | 특정 아조 염료는 인체 발암 가능성이 있는 것으로 알려져 있다. |
| 취급 시 주의사항 | 아조 화합물을 취급할 때는 적절한 안전 장비를 착용하고, 노출을 최소화해야 한다. |
| 관련 화합물 | |
| 다이아젠 | 다이아젠 (HN=NH) |
| 아조벤젠 | 아조벤젠 (PhN=NPh) |
| 질소 | 질소 (N≡N) |
2. 구조 및 성질
아조 화합물은 R-N=N-R' 구조를 가지며, 여기서 R과 R'는 알킬 또는 아릴이다. -N=N- 형태의 2가 치환기를 아조기(azo group)라고 부른다. 아조기는 트랜스형과 시스형의 기하 이성질체를 가지며, 빛이나 열에 의해 이성질화될 수 있다. 전자 끌개로 작용한다.[2] 아릴 아조 화합물은 일반적으로 안정적인 결정성 물질이다. 아조벤젠은 대표적인 방향족 아조 화합물이다. 아조벤젠은 주로 *트랜스* 이성질체로 존재하지만, 빛을 받으면 *시스* 이성질체로 변환된다.
아릴 아조 화합물은 일반적으로 안정적인 결정성 물질이다. 방향족 아조 화합물은 아조 커플링 반응을 통해 합성할 수 있는데, 이는 친전자성 치환 반응으로, 디아조늄 염인 아릴 디아조늄 양이온이 다른 아릴 고리, 특히 전자 공여기로 치환된 고리에 의해 공격받는 반응이다.[2][3]
아조 화합물은 시스-트랜스 입체 이성질체가 존재하며, 빛이나 열의 작용으로 서로 이성질화한다. ''기구에 관해서는 아조벤젠 문서를 참조.''
아조 화합물은 R과 R' 치환기의 종류에 따라 알킬 아조 화합물과 아릴 아조 화합물로 나눌 수 있다.
π-비편재화로 인해 아릴 아조 화합물은 선명한 색상, 특히 빨간색, 주황색, 노란색을 띤다. 따라서 염료로 사용되며 일반적으로 아조 염료로 알려져 있다. 분산 오렌지 1과 같이 산 형태와 염 형태의 색상이 달라 pH 지시약으로 사용되는 아조 화합물도 있다. 대부분의 DVD-R/+R 및 일부 CD-R 디스크는 기록층으로 파란색 아조 염료를 사용한다.
π-비편재화로 인해 아릴 아조 화합물은 선명한 색상, 특히 빨간색, 주황색 및 노란색을 띤다. 따라서 염료로 사용되며 일반적으로 아조 염료로 알려져 있다. 예를 들어 분산 오렌지 1이 있다. 메틸 오렌지와 같은 일부 아조 화합물은 산 형태와 염 형태의 색상이 다르기 때문에 pH 지시약으로 사용된다. 대부분의 DVD-R/+R 및 일부 CD-R 디스크는 기록층으로 파란색 아조 염료를 사용한다.
3. 합성
디아조늄 염은 실온 근처에서 불안정하기 때문에 아조 커플링 반응은 일반적으로 0 °C 근처에서 수행된다. 하이드라진의 산화도 아조 화합물을 생성한다.[4]
방향족 아조 화합물은 디아조늄과 전자 풍부한 방향족 고리 사이에서 일어나는 디아조 커플링으로 생성된다.
니트로소 화합물과 1급 아민의 축합은, 해당하는 아조 화합물을 생성한다. ( 밀스 반응)
방향족 아조시 화합물에 산을 작용시키면, 분자 간에 산소의 전위가 일어나 4위가 히드록시화된 방향족 아조 화합물로 변화한다. 이 반응은 발라흐 전위라고 불린다.
그 외, 아조시 화합물의 환원이나, 히드라진의 산화로 해당하는 아조 화합물을 얻을 수 있다.
4. 반응
아조 화합물을 수소화하면, 해당 히드라진이 생성된다.
:R-N=N-R' + [H] → R-NH-NH-R'
열 또는 빛에 의해 라디칼과 질소 분자로 분해되는 경우가 있다. 이 반응이 쉽게 일어나는 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)은 라디칼 개시제로 널리 사용된다.
:R-N=N-R + ''열 또는 빛'' → 2R· + N2
아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)은 라디칼 중합 및 기타 라디칼 유도 반응의 개시제로 널리 사용된다. 이는 분해를 통해 개시되며, 질소 기체 분자를 제거하여 두 개의 2-시아노프로판-2-일 라디칼을 형성한다.[6]
예를 들어, 톨루엔에 있는 스티렌과 말레산 무수물의 혼합물은 가열하면 반응하여 AIBN을 첨가하면 공중합체를 형성한다.
5. 종류
아릴 아조 화합물은 일반적으로 안정적인 결정성 물질이다.[2][3] 아조벤젠은 대표적인 방향족 아조 화합물이다. 주로 ''트랜스'' 이성질체로 존재하지만, 빛을 받으면 ''시스'' 이성질체로 변환된다. ''π''-비편재화로 인해 아릴 아조 화합물은 선명한 색상, 특히 빨간색, 주황색, 노란색을 띤다. 따라서 염료로 사용되며 일반적으로 아조 염료로 알려져 있다. 분산 오렌지 1이 그 예시 중 하나이다. 일부 아조 화합물(예: 메틸 오렌지)은 산 형태와 염 형태의 색상이 달라 pH 지시약으로 사용된다. 대부분의 DVD-R/+R 및 일부 CD-R 디스크는 기록층으로 파란색 아조 염료를 사용한다.
알킬 아조 화합물(R 및/또는 R′ = 지방족)은 아릴 아조 화합물보다 덜 흔하다. 상업적으로 중요한 알킬 아조 화합물은 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)이며, 라디칼 중합 및 기타 라디칼 유도 반응의 개시제로 널리 사용된다. AIBN은 분해를 통해 질소 기체 분자를 제거하여 두 개의 2-시아노프로판-2-일 라디칼을 형성한다.[7]
6. 아조 염료 및 안료
아조 염료는 현재 합성 염료로 가장 많이 사용된다. 염화벤젠디아조늄과 나트륨 페녹시드를 커플링시켜 얻는 ''p''-페닐아조페놀과 같이 다양한 화합물이 존재한다. 아조 안료는 종류가 많고 가격도 비교적 저렴하여 대량으로 사용된다. 수요가 높기 때문에 개발이 진행되고 있는 안료라고도 할 수 있다. 전형적이고 중요도가 높은 것은 황색 안료이며, 적색 아조 안료는 유사한 구조의 황색 아조 안료보다 경쟁 안료와 비교했을 때 상대적으로 매력이 부족한 경우가 많다.
6. 1. 모노아조 안료
모노아조 안료는 주로 노란색 계열이며, 내광성이 떨어지는 단점이 있다. Color Index에는 Pigment Yellow 1, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 65, Pigment Yellow 111 등이 등재되어 있다.[1] Pigment Yellow 3은 유기 안료로서는 비교적 초기에 개발되었으며, 녹색을 띠는 불투명한 노란색 안료로, 색상과 비용 효율성이 우수하여 중요한 안료로 사용된다.[1] Pigment Yellow 65는 일본에서는 Pigment Yellow 83으로 대체되는 경향이 있지만, 세계적으로는 여전히 중요한 안료이며, 아릴라이드 옐로우(arylide yellow)라고도 한다.[1]
6. 2. 디스아조 안료
디스아조 안료는 종류가 많다. 모노아조 안료에 비해 착색력이 강하고, 내광성[1] 또한 높다. Color Index에는 Color Index Generic Name, Pigment Yellow 81, Pigment Yellow 83 등이 기재되어 있다. 디아릴리드 옐로우(diarylide yellow)라고도 한다.[1]
6. 3. 축합 디스아조 안료
축합 디스아조 안료는 기존의 불용성 아조 안료에 비해 내광성, 내용제성 등이 우수하지만, 생산 비용도 높다. 디스아조 축합이라고도 불린다.[1]
Pigment Yellow 155는 Pigment Yellow 17과 가까운 색상을 갖는 선명한 노란색 안료이다. 내구성이 높아서 도료, 잉크, 플라스틱 등 다양한 분야에서 사용되는 중요한 안료이며, 색상이나 물성이 다른 다양한 제품이 유통되고 있다. 도료 분야에서는 높은 은폐성을 갖춘 제품이 사용되고 있으며, 내후성은 상당히 뛰어나다. 인쇄 잉크용으로는 투명 타입과 은폐 타입 모두 사용되고 있지만, 투명 타입은 유동성에 어려움이 있다. 단순히 디스아조 안료로 분류되기도 한다.[1]
6. 4. 벤즈이미다졸론 안료
최근 중요성이 높아지고 있는 아조 안료로, 내광성, 내용제성이 우수하다. 특히 벤즈이미다졸론계 모노아조(benzimidazole monoazo)가 중요하다. Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 175 등이 이에 해당한다. 벤즈이미다졸론 안료 중 붉은 기미를 띠는 것은 오렌지색을 나타내지만, 그다지 뛰어난 안료는 아니다. Pigment Orange 36, Pigment Orange 72가 이에 해당한다.
7. 안전성 및 규제
일부 아조 염료는 환원 조건에서 특정 방향족 아민을 방출할 수 있어 인체에 유해할 수 있다. 유럽 연합(EU)에서는 2003년부터 특정 아조 염료를 포함하는 소비재의 제조 및 판매를 금지하고 있다.[10] 다이니트로아닐린 오렌지, 오르토-니트로아닐린 오렌지 등 일부 아조 안료는 돌연변이 유발 물질로 밝혀졌다.[8] 일부 연구에서는 아조 안료와 기저 세포 암종의 연관성을 보고하고 있다.[9]
8. 기타
IUPAC 명명법에서 "아조니아"라는 용어는 치환 접두사로 질소 오늄 이온을 나타내고, 질소 원자를 포함하는 8원환 화합물을 "아조칸"이라고 부르는 등의 예가 있어 혼동될 수 있다. 물질명에 아조라는 단어를 포함하고 있더라도 반드시 아조 화합물에 해당하는 것은 아니므로 주의해야 한다. 디아조기 (=N2)를 갖는 디아조 화합물 또한 별개의 것이다.
참조
[1]
GoldBookRef
azo compounds
[2]
서적
The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms
Springer
[3]
OrgSynth
Methyl Red
[4]
서적
Advanced Organic Chemistry
J. Wiley and Sons
1992
[5]
간행물
Azo Dyes
Wiley-VCH, Weinheim
2005
[6]
OrgSynth
Azoethane
[7]
간행물
Hydrazine
Wiley-VCH, Weinheim
2002
[8]
학술지
Health & Safety in the Arts, A Searchable Database of Health & Safety Information for Artists
http://www.ci.tucson[...]
[9]
학술지
Azo Pigments and a Basal Cell Carcinoma at the Thumb
[10]
웹사이트
European Ban on Certain Azo Dyes
http://www.tfl.com/w[...]
Dr. A. Püntener and Dr. C. Page, Quality and Environment, TFL
2012-08-13
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